Jason Trawick, ki je tudi njen menedžer, naj bi prekinil razmerje, potem ko mu je postalo jasno, da si Britney obupno želi resne zveze. Neki vir je povedal, da se je vse skupaj za Jasona odvijalo prehitro. Poleg Brit pa je nanj pritiskala tudi njena družina. Pevki je večkrat povedal, da se ne bo nikoli poročil, vendar mu tega ni verjela. Mislila si je, da bi si premislil, če bi z njim imela otroka.

Jason ji je povedal, da potrebuje nekaj časa zase, da se ohladi. Britney ima zlomljeno srce, je še povedal vir.

Čeprav sta se razšla, Brit še vedno nosi diamantni zaročni prstan. Še pred kratkim so se pojavile govorice, da je bila pevka tako močno prepričana, da se bosta poročila, da bi zaradi njega spremenila celo svojo vero. Zaradi židovske vere je nekaj časa nosila ogrlico z Davidovo zvezdo.