Britney je morala v zadnjem letu plačati najmanj 2,7 milijona dolarjev za odvetniške tarife in stroške, potem ko je sodnik razsodil, da je neprimerna za skrbništvo nad svojimi financami in drugimi poslovnimi zadevami. Po pisanju dnevnika Los Angeles Times so pevko med drugim stroški ločitve od plesalca Kevina Federlina in boj za skrbništvo nad sinovoma stali skoraj pol milijona ameriških dolarjev. Še približno 26. tisoč dolarjev pa je odštela potem, ko se je znašla pred sodiščem, ker je vozila brez veljavnega vozniškega dovoljenja.

Potem ko se je Britney znašla v različnih težavah, tudi psihičnih, in morala dvakrat v bolnišnico, je sodišče njenemu očetu Jamieju Spearsu zaupalo skrbništvo nad njenim premoženjem. Za blagor zvezdnice pa je skrbelo tudi sedemnajst odvetnikov in odvetniških firm.