Leta 1998 se je Gwyneth pridno pripravljala na vlogo v Zaljubljenem Shakespearu, za katerega je kasneje dobila tudi oskarja. V filmu je morala med drugim pokazati tudi prsi, na kar je hotela dobro pripraviti starejše člane njene družine. "Ker sem morala sleči majico in pokazati prsi, sem bila malce zaskrbljena, saj je moj dedek zelo konzervativen," je povedala 40-letna igralka in nadaljevala: "Razložila sem mu, da sem to morala storiti, saj mi je vloga pomenila zelo veliko. On pa me je samo pogledal in rekel: 'Ne skrbi, videti bosta kot dve praženi jajci v ponvi'."

Na ta film jo veže še en zanimiv spomin, in sicer noč, ko je dobila oskarja. Gwyneth se je po poedlitvi tako napila, da se spomni bore malo. "Ko sem zmagala, nisem čutila svojega telesa, res sem bila presenečena, ne znam raložiti, bilo je neverjetno. Stara sem bila komaj 26 let. Spomnim se, da sem ga potem dobro napila," je v smehu še razkrila zvezdnica.