Shiloh Jolie-Pitt bi bila raje deček. 12-letnica se že več let oblači in striže kot fant, pri osmih letih pa je razglasila, da želi, da jo kličejo John. Brad Pitt je to govorico potrdil in dodal: “Če je ne pokličemo po tem imenu, se ne bo odzvala.” Pred leti so mediji pisali, da Shiloh prestaja le fazo, ki bo verjetno kmalu minila. 

Nemška psihiatrinja Christa Roth-Sackenheim je že leta 2014 povedala, da zadeva pri Shiloh ni tako preprosta.  "Shiloh se kot deček oblači že več kot pol leta. Če poleg tega dejstva upoštevamo še njeno zahtevo, da naj jo naslavljajo z moškim imenom, v njenem primeru ne moremo več govoriti o fazi. Njena starša bi moralo njeno obnašanje zaskrbeti, saj lahko predstavlja začetek motnje spolne identitete.”

Pitt in Angelina Jolie svoje hčerke ne poskušata spreminjati in jo pri njenih odločitvah podpirata, in to že od nekdaj. Tako je par, ko je bil še poročen, s Shiloh obiskal celo terapevta, ki je specializiran za pomoč ljudem, ki menijo, da so ujeti v napačnem telesu.