Jennifer in Chelsea sta bili več let zelo dobri prijateljici. Handlerjeva ni izpustila niti ene priložnosti, da javno napade Angelino Jolie, za katero je prepričana, da je Jen ukradla moža. Prijateljstva pa naj bi bilo sedaj konec … Kaj točno se je med njima zgodilo, ni znano, je pa Handlerjeva v nedavnem intervju v oddaji Howarda Sterna namignila, da jo je prijateljica razočarala. "Ne prenesem, če mi lažeš ali o meni širiš laži. Sem zares dobra prijateljica in isto pričakujem od svojih prijateljev,“ je dejala. Kot namigujejo mediji, naj bi Jennifer Chelsea zamerila, da je v svoj krog prijateljev vključila nekaj novih znanih imen.

Chelsea pa ni zapustila le Jennifer, ampak tudi njen predstavnik za odnose z javnostmi,  Stephen Huvane, ki velja za zelo vplivnega moža v Hollywoodu. Razlog za to, da jo je dal na čevelj, naj bi bila  Anistonova, ki je njegova največja stranka.