Sprehodi so za Chesterja lahko prava nočna mora, saj ga na vsakem koraku čaka katastrofa. Skoraj vsak njegov sprehod se namreč konča s kakšno neprijetno nesrečo. Najpogosteje se zgodi, da se z glavo zatakne v kako zajčjo luknjo ali ograjo, se zaleti v klop ali pa si na poti domov pripre taco med avtomobilska vrata.

Dvanajstletni pes je imel zaradi nerodnosti že devet operacij. V svojih nesrečah je med drugim izgubil nekaj zob, si zlomil kost v repu in izpahnil ramo. Nekoč so mu morali na pomoč priskočiti celo gasilci. Lastnik Jim Cockburn je povedal: "Začelo se je že prvi dan, ko smo ga dobili. Ko me je pes zagledal, je začel teči proti meni. Zakričal sem, naj se ustavi, vendar je še naprej tekel proti meni in nazadnje z vso silo trčil vame."

Pada po stopnicah
Zadnja nesreča, ki se je Chesterju pripetila, je vključevala reševalno ekipo gasilcev, saj se je s taco zataknil v prtljažnik. "Večinoma pada po stopnicah. To se mu zgodi zagotovo enkrat na teden," je povedal lastnik."Je kot dojenček: pade in nato joka, zato ga je treba objeti in potolažiti," je še dodal Jim.

Chester pa se je zaradi nerodnosti znašel tudi v smrtni nevarnosti. Nekoč si je namreč ob skakanju čez ograjo porezal trebuh, življenje pa mu je rešila še ena operacija. Jim je Chesterja dobil v nekem britanskem zavetišču za živali. Slednje pa mu zdaj pomaga pri plačevanju veterinarskih računov za nerodnega psa. Pes je namreč kazal bolezenske znake že med bivanjem v zavetišču. Njihov veterinar je ocenil, da je za Chesterjevo nerodnost kriva slabovidnost, drugi veterinarji pa so mnenja, da boleha za neke vrste pasjo Alzheimerjevo boleznijo.