Vsi imamo romantično zgodovino, le da je Hefnerjeva še posebno pestra. Playboy številka ena je namreč priznal, kar smo že vsi vedeli. Spal je s toliko ženskami, da jih niti ne more prešteti. "Kako naj vem? Zagotovo jih je bilo čez tisoč. Bilo so trenutki, ko sem bil poročen in takrat nisem varal. Sem pa vse nadoknadil takrat, ko nisem bil poročen."

Danes pa se 86-letni Hef predaja le eni ženski, svoji tretji ženi, 26-letni Chrystal Harris. Njun zakon naj bi bil celo nebeški: "Ljudje vidijo le stereotipe, sam pa se počutim zelo srečnega, da sem jo našel v tem obdobju svojega življenja. Najboljše sem prihranil za konec in želim si, da bi točno tako ostalo do konca življenja."