Sean Penn in Robyn Wright Penn imata dva otroka, 18-letnega Dylana in 15-letno Hopper Jack. Njuna zveza traja veliko dlje od njunega zakona, saj Sean nekaj let ni bil pripravljen na uradno poroko. Njuno razmerje naj bi bilo že dolgo časa zelo burno.

Že pred časom so se pojavile novice, da naj bi Sean Robyn varal. Zdaj pa je Sean uradno zahteval ločitev. To sicer ni prva zahteva, saj je že decembra 2007 vložil zahtevo, a sta si z Robyn v aprilu naslednje leto premislila in sodišče prosila za preklic. Potem sta kar nekaj časa spretno krmarila med zakonskimi prepiri, a nazadnje vseeno ugotovila, da nista za skupaj.

Znanci zvezdniškega para pravijo, da se je vse začelo, ko se Sean letos ob prejemu oskarja za vlogo v filmu Milk ni zahvalil tudi Robyn. Igralka je bila izredno užaljena in s Seanom nekaj dni ni spregovorila niti besedice. Igralec je dejanje pojasnil z besedami: "Hotel sem se osredotočiti na film in ostati profesionalen. Če bi se zahvalil Robyn, bi se moral tudi materi, sinu, hčeri ..." Igralec med gostovanjem v pogovornem šovu svoje velike oboževalke Oprah ni želel izdati pravega vzroka za njuno ločitev, saj ne želi prizadeti svojega sina in hčerke.