Starejša sestra Jessica Simpson naj bi bila po besedah znancev vsa zelena od zavisti, saj ji mlajša sestra Ashey krade vso medijsko pozornost. Tako naj bi si Jessica najbolj želela poročiti se pred sestro in je zelo razočarana, ker ni tako.

Jessica bo opila fanta
Jessica naj bi se do svojega fanta Tonyja Romoe vedla zelo arogantno in posesivno, celo v navzočnosti prijateljev, kar ga spravlja v pravo zadrego. Tako se je na njegov račun tudi šalila in je dejala, da ga bo opila in zvekla v Las Vegas ter ga tam poročila.

"Ves čas mu v revijah kaže prstane in mu razlaga, kateri so ji najbolj všeč. Včasih je že prav nadležna, prijateljem pa je v njeni bližini zaradi tega nerodno," je dejal neki Jessicin kolega.