Princ William in njegova žena Kate naj bi se odločila za varuško, čeprav sta bila sprva prepričana, da bosta sina vzgajala sama oziroma ob pomoči družine.

Za Georgea pa ne bo skrbela nova varuška, ampak ženska, ki je že delala za kraljevo družino – varuška princa Williama Jessie Webb. "Oba sta se sprijaznila z dejstvom, da situaciji sama nista kos. Kate poleg tega meni, da ne bi bilo dobro, da je njena mati preveč vpletena v vzgojo, saj bi se je kritiki lahko zelo hitro lotili. William ima na Jessie le lepe spomine, zato jo je vprašal, ali bi se vrnila. Mislim, da ji je predlog zelo laskal,“ je izdal vir. 

Jessie je sicer Diana kljub dobremu delu odpustila. "Neumnosti ni tolerirala in vse je hotela opraviti sama. S fantoma je bila zelo nežna. Princ Charles je bil z njo zelo zadovoljen, Diana pa nanjo ljubosumna, ker je bila duhovitejša od nje. Diana je sinova rada objemala, a jih z udarcem po kolenih kaznovala, če je bilo treba. Jessie se s tem ni strinjala,“ je o Webbovi povedal njen nekdanji sodelavec.