Grant je mesto trenerja prevzel septembra letos, potem ko je Mourinho po treh letih zapustil London. Dogovor z lastnikom Romanom Abramovičem je bil, da bo na začetku deloval brez pogodbe, če se bo na novem delovnem mestu izkazal (pred tem je bil Grant športni direktor), pa ga bo ruski multimilijarder bogato nagradil. Grant je sicer izgubil svoj krstni nastop na trenerski klopi (premagal ga je Manchester United), nato pa je v šestnajstih tekmah dosegel dvanajst zmag in štiri remije. Z nizom nepremagljivosti se je Chelsea prebil na tretje mesto v angleškem prvenstvu in se uvrstil med šestnajst najboljših moštev v Ligi prvakov.