Roy, ki je star 41 let, trenutno živi na Irskem. Leta 2001 je za nekaj časa pustil poker, nato pa naslednje leto spet začel z resnim igranjem. Začelo se je po načrtih, saj se je pogosto uvrščal na finalne mize turnirjev s prijavninami od 50 do 500 evrov.

Tako je leta 2002 Brindley uspel zaslužiti 84.076 $, kar je bila osnova za vseh 800.000 $, ki jih je vsega skupaj zbral v karieri. Največji uspeh Brindleyja pa je bil leta 2007, ko je zmagal turnir Betfair.com Poker Masters of Europe s prijavnino 7.500 $. Za zmago je dobil 120.000 $.

Preden je podpisal pogodbo s stranjo Victor Chandler, je bil Roy šest let obraz strani Ladbrokes. Victor Chandler Poker je stran, ki veliko da na to, kako se njihovi igralci odrežejo na živih turnirjih. Cenijo predvsem serijo European Masters of Poker (EMOP).

Andy Horn, ki je pri Victor Chandler odgovoren za poker, je ob podpisu pogodbe povedal: "Veseli smo, da bo Roy 'The Boy' kapetan naše ekipe na prihodnjih turnirjih serije EMOP. Prepričani smo, da bo njegova prisotnost na živih turnirjih imela pozitiven vpliv tudi na ostale igralce ekipe Victor Chandler. Naš ultimativni cilj je, da se imajo naši igralci na turnirjih EMOP dobro. Hkrati pa seveda želimo, da imajo vse pogoje, da lahko turnir tudi zmagajo in prepričani smo, da je 'The Boy' pravi igralec, ki nam bo pri tem pomagal."

Roy "The Boy" Brindley je lani izdal knjigo Life’s a Gamble, v kateri je govoril o svojem življenju ter tudi o tem, da je bil odvisen od hazardiranja. Sedaj gleda na tisto obdobje z druge perspektive in precej bolj sproščeno.

Ko smo ga povprašali, kaj pravi o sponzorstvu s strani Victor Chandler, pa je Brindley povedal: "Zdi se mi, da je poker v zadnjih letih postal preveč resen. Res je, da vsi iščemo tisti rezultat, ki bi nam spremenil življenje, vendar se je zmeraj treba zavedati, da za vsakim igralcem, ki je uspel, stoji 9 igralcev, ki jim to ni uspelo. Zato je pa potrebno z zabavo nagraditi vsak uspeh na turnirjih. Obljubljam, da bomo svojo ekipo uspešno nagrajevali."