Šiško, sin nekdanjega košarkarja in trenerja Lojzeta Šiška, je sicer otrok ljubljanske Olimpije, pri kateri je bil v mlajših selekcijah tudi soigralec Luke Dončića. Igral je še za Škofjo Loko, Cibono, Ilirijo in Koper Primorsko, od koder je prestopil k Bayernu, kjer je štiri leta in tudi igral v evroligi.

Nato se je preselil v Španijo, a je za španski Rio Breogan odigral le eno tekmo ter 27. septembra 2023 napovedal konec kariere.

Po dveh letih premora se je odločil za vrnitev. Dogovoril se je s hrvaškim klubom, za katerega je v sezoni 2015/16 igral kot najstnik.

Prihod v Cibono je zanj priložnost, da svojo kariero postavi na nove temelje, z jasno vizijo, ki jo je prepoznal v pogovorih s športnim direktorjem Marinom Rozićem.

"Počutim se odlično, minilo je deset let, odkar sem igral tukaj. Prišel sem pri 18 letih, klub je danes v nekoliko drugačnem položaju. Vesel sem, da sem se vrnil, saj sem se tudi takrat dobro počutil. Čeprav se tisto prvo obdobje ni končalo najbolje, ker sem klub zapustil že po letu in pol, je moja želja zdaj čim bolj pomagati Ciboni," je dejal Šiško.

"Po dveh letih neigranja sem iskal novo okolje, kjer bi lahko nadaljeval kariero, začel znova. Odprla se je možnost, da pridem sem, pogovarjal sem se z Rozićem in mislim, da je to dobro okolje tako zame kot za klub. Skupaj si lahko pomagamo, meni, da se vrnem h košarki, Ciboni pa, da se vrne tja, kamor spada," je poudaril Slovenec.

Cibona je po porazu proti Iliriji izpadla iz lige Aba, novo sezono pa bo začela v ligi Aba 2, ob hrvaškem prvenstvu pa je prijavljena še za Fibin evropski pokal.