Na deževni konec tedna je od 15. do 18. avgusta 1969 potekal najbolj znan festival, katerega vzdušje se ni nikoli več ponovilo. V štirih dneh je pol milijona obiskovalcev zabavalo nekaj deset izvajalcev. Velja omeniti, da so poročila po vsej državi poročala o popolnem prometnem kaosu, zaradi česar ni prišlo še več ljudi.
Woodstock ni bil običajen festival. Mladi so se ga udeležili kot protesta proti vojni v Vietnamu in konservativnim vrednotam, zato so tudi tako množično drli nanj. Od pričakovanih 200 tisoč jih je prišlo okrog pol milijona, dvakrat toliko pa naj bi jih obtičalo v cestnih zastojih, saj je bil 50 kilometrov v vse strani promet paraliziran.
Zaradi gneče na oder s helikopterjem
Alternativni oder je bil 50 kilometrov od predvidenega – prvotna lokacija je postala premajhna. Zaradi pozne spremembe prizorišča in množice ljudi se organizatorji niso mogli pripraviti, kot bi se morali, zato so sredstva namesto v ograde raje vložili v odre. Obiskovalci, ki so bili zgodnji in v še v večjem številu, so ograde uničili in Woodstock se je začel.
Mediji, ne zavajajte!
Deževalo je, bilo je premalo zagotovljene medicinske pomoći, hrane in vode, v taki masi ljudi je grozilo tudi veliko varnostno tveganje. V treh dneh, oziroma do podaljšanja v četrti dan, ko jih je vztrajalo še kakih 40 tisoč, je dogodek minil brez večjega incidenta in tako v zgodovino zapisal še en neponovljiv čudež. Podatki se sicer razlikujejo, a od prevelike doze heroina naj bi umrli "le" trije ljudje, eden je podlegel počenju slepega črevesa, enega pa je povozil traktor, medtem ko je spal v travi. V Woodstocku so se rodili tudi trije malčki.
Medijsko poročanje po celotnih ZDA je bilo precej negativno, dokler niso začele v uredništva klicati matere udeležencev Woodstocka, češ da pišejo zavajajoče, saj jim otroci po telefonu sporočajo drugače.
Vsi naslednji festivali so ostali v senci tega glasbenega in umetniškega sejma (Woodstock Music & Art Fair) oziroma najbolj znanega festivala na svetu – Woodstocka ...
